Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzino: a natureza de sua terceira ligação
Condições: Benzyne generated from chlorobenzene + NaNH2, NH3 (l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzino é desenhado com uma ligação tripla no anel. Como a ligação extra (a terceira) é mais bem descrita?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma ligação π fraca formada pela sobreposição lateral de dois orbitais sp² no plano do anel
Correto: a sobreposição no plano é ruim, e é por isso que o benzino é tão reativo.
Esta não Uma ligação π comum de alcino, formada por dois carbonos com hibridização sp
Um alcino sp linear não cabe em um anel de seis membros; os carbonos permanecem sp².
Esta não Uma ligação π extra formada pelos mesmos orbitais p do anel aromático
Esses orbitais p já participam do sexteto aromático; a nova ligação fica no plano do anel, perpendicular a eles.
Esta não Uma ligação iônica entre um carbânion e um carbocátion
O benzino é uma espécie neutra, com elétrons emparelhados em uma ligação covalente fraca, e não um par iônico.
Solução explicada
Os seis carbonos do anel continuam sp², e seus orbitais p ainda formam o sistema π aromático. A ligação extra vem de dois orbitais sp² no plano do anel, que apontam para fora em ângulo, de modo que sua sobreposição lateral é ruim. Essa ligação π fraca no plano faz do benzino um eletrófilo tensionado e muito reativo, que adiciona nucleófilos imediatamente.
O que você vai praticar
Descreva a composição orbital da ligação extra do benzino e relacione-a à sua reatividade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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