Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Redução de Birch do anisol: qual dieno se forma
Condições: Anisole + Na, NH3 (l), EtOH, −33 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O anisol é reduzido com sódio em amônia líquida contendo etanol. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Metoxiciclo-hexa-1,4-dieno
Correto: grupos doadores terminam em um carbono sp² do 1,4-dieno.
Esta não 3-Metoxiciclo-hexa-1,4-dieno
Isso coloca o OMe em um carbono sp³, o padrão observado com grupos retiradores de elétrons como CO2H, e não com doadores.
Esta não 1-Metoxiciclo-hexa-1,3-dieno
A redução de Birch forma o 1,4-dieno não conjugado porque a protonação ocorre em carbonos em posição para entre si.
Esta não Metoxiciclo-hexano
As condições de Birch adicionam apenas um equivalente de H2; a saturação completa exige hidrogenação catalítica.
Solução explicada
A redução de Birch adiciona dois elétrons e dois prótons a carbonos opostos do anel, deixando um ciclo-hexa-1,4-dieno não conjugado. Com um grupo doador de elétrons como OMe, a protonação evita o carbono que o carrega, de modo que o grupo metoxila permanece em um carbono da ligação dupla. O produto é o 1-metoxiciclo-hexa-1,4-dieno, um éter enólico.
O que você vai praticar
Preveja a regioquímica da redução de Birch de um areno com um grupo doador de elétrons.
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