Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação do 2-naftol a 1-bromo-2-naftol
Condições: Br2, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O C1 do 2-naftol ataca o bromo
O 2-naftol é ativado pelo grupo OH, então o Br₂ reage sem ácido de Lewis. A ligação π C1=C2 ataca o bromo em C1, o que coloca a carga positiva diretamente em C2, o carbono ligado ao OH.
As setas curvas
- O par π de C1=C2 forma a nova ligação C1–Br, deixando catiônico o carbono ligado ao OH.
- O par da ligação Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
O oxigênio do OH forma um íon oxônio
Um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O⁺ com C2. Nessa estrutura contribuinte todos os átomos têm octeto e o anel benzênico fundido continua sendo um sexteto aromático completo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do OH forma uma ligação π com o C2 catiônico, transferindo a carga positiva para o oxigênio.
Por que C1 e não C3?
Tanto C1 quanto C3 estão em orto ao grupo OH, mas só um deles mantém o segundo anel intacto.
O brometo remove o próton de C1
O brometo remove o próton de C1. O par C–H refaz a ligação π C1=C2 e o par π C=O⁺ volta ao oxigênio, restaurando o naftol neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton de C1, formando HBr.
- O par da ligação C1–H forma a ligação π C1=C2, restaurando o anel aromático.
- O par π C=O⁺ volta ao oxigênio como par isolado, regenerando o grupo OH neutro.
1-Bromo-2-naftol e HBr
O bromo entrou em C1, ao lado do grupo OH, formando 1-bromo-2-naftol e HBr. Pelo mesmo motivo, C1 é o carbono mais reativo do 2-naftol no acoplamento azo e em outras substituições.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação do 2-naftol em C1, mostrando a estrutura contribuinte de oxônio e por que o anel benzo só permanece aromático no ataque em C1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas