Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação do furano a 2-bromofurano
Condições: Br2, dioxane, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O furano ataca o bromo em C2
A ligação π C2=C3 do furano ataca um átomo de bromo enquanto o brometo sai. O furano é tão rico em elétrons que o Br2 reage sem FeBr3; o dioxano complexa o bromo e mantém a reação branda a 0 °C.
As setas curvas
- O par π de C2=C3 forma a nova ligação C–Br.
- O par ligante Br–Br sai com o segundo bromo como brometo.
O oxigênio do anel acomoda a carga
A ligação π C4=C5 se desloca em direção a C3 e um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C5=O. Nessa estrutura contribuinte de oxônio todos os átomos têm octeto, então o cátion em C2 é fortemente estabilizado.
As setas curvas
- O par π de C4=C5 se desloca em direção ao C3 catiônico.
- Um par isolado do oxigênio forma uma ligação π com C5.
Qual posição?
O ataque em C2 é favorecido em relação a C3 pelo número de estruturas contribuintes do cátion.
O brometo remove o próton de C2
O brometo remove o próton do C2 sp³. Os elétrons π voltam às posições originais e o oxigênio recupera seu par isolado, restaurando o anel aromático.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao próton de C2.
- O par C–H forma a ligação π C2=C3.
- O par π de C3=C4 se desloca para C4–C5.
- O par π de O=C5 volta ao oxigênio como par isolado.
2-Bromofurano
Formam-se 2-bromofurano e HBr. Manter a mistura fria limita a decomposição do sensível anel do furano promovida pelo ácido.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque do C2 do furano ao bromo sem ácido de Lewis, a estabilização do cátion pelo oxigênio e a perda do próton de C2 formando 2-bromofurano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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