Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação do indol com NBS a 3-bromoindol
Condições: NBS, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O C3 do indol ataca o bromo do NBS
A ligação π C2=C3 do indol se liga, por C3, ao bromo do NBS. A ligação N–Br se rompe e sai o ânion succinimida, estabilizado por suas duas carbonilas.
As setas curvas
- O par π de C2=C3 forma a nova ligação C3–Br.
- O par ligante N–Br sai com o nitrogênio como ânion succinimida.
O nitrogênio do anel estabiliza o cátion
O par isolado do nitrogênio do indol forma uma ligação π C2=N, gerando um íon imínio em que todos os átomos têm octeto. O anel benzênico não participa e continua totalmente aromático.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π com o C2 catiônico.
Por que C3 e não C2?
Compare os dois cátions: só o ataque em C3 permite que o nitrogênio estabilize a carga sem perturbar o anel benzo.
O ânion succinimida remove o próton de C3
O ânion succinimida remove o próton do C3 sp³. O par C–H refaz a ligação π C2=C3 enquanto o par π C2=N volta ao nitrogênio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da succinimida se liga ao próton de C3.
- O par C–H forma a ligação π C2=C3.
- O par π C2=N volta ao nitrogênio como seu par isolado.
3-Bromoindol
Formam-se 3-bromoindol e succinimida. O NBS fornece uma monobromação mais limpa que o Br2 porque não libera HBr que promova reações paralelas.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque do C3 do indol ao bromo do NBS, o cátion estabilizado como imínio e a desprotonação pelo ânion succinimida até o 3-bromoindol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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