Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação da N,N-dimetilanilina no carbono para
Condições: Br2 (1 equiv), AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O carbono para ataca o bromo
O grupo dimetilamino doa elétrons com tanta força que o Br₂ reage em ácido acético sem ácido de Lewis. O carbono em para em relação ao nitrogênio ataca o bromo, e o brometo sai.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono em para em relação ao nitrogênio forma a nova ligação C–Br, deixando catiônico o carbono vizinho.
- O par da ligação Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
O par isolado do nitrogênio forma um íon imínio
A carga positiva vai para o carbono ligado ao nitrogênio, e o par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N⁺. Essa estrutura contribuinte de imínio dá octeto a todos os átomos e torna o complexo σ excepcionalmente estável.
As setas curvas
- O par π do anel vizinho ao carbono catiônico se desloca em sua direção, levando a carga positiva ao carbono substituído.
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π com o carbono catiônico do anel, colocando a carga positiva no nitrogênio.
O brometo remove o próton do anel
O brometo remove o próton do carbono sp³ que recebeu o bromo. Os elétrons se deslocam em cascata pelo anel e voltam ao nitrogênio, restaurando a aromaticidade e a amina neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π vizinho se desloca em direção ao carbono substituído.
- O par π C=N⁺ volta ao nitrogênio como par isolado, deixando o grupo dimetilamino neutro.
4-Bromo-N,N-dimetilanilina e HBr
Um bromo entra em para em relação ao grupo dimetilamino, formando 4-bromo-N,N-dimetilanilina e HBr. Usar apenas um equivalente de Br₂ interrompe a reação antes que as posições orto também sejam bromadas.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação em para da N,N-dimetilanilina sem ácido de Lewis, mostrando a estrutura contribuinte de imínio fornecida pelo par isolado do nitrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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