Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Join two aromatic fragments through nitrogen
Condições: N,N-Dimethylaniline and benzenediazonium chloride in aqueous buffered medium where an unprotonated amine fraction is available. Follow coupling para to N(CH₃)₂ at the carbon bearing explicit H. Water is the displayed base; buffer neutralization is not shown. Azo E/Z geometry is not specified.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Connect the coupling partners
Both nitrogen atoms remain in the coupling product.
Nota: Use the ring π bond touching the carbon with the drawn H, para to the dimethylamino group. Form the new bond to the terminal diazonium nitrogen, not the phenyl-bound nitrogen.
As setas curvas
- The aromatic pair bonds to terminal diazonium nitrogen.
- One N≡N pair shifts to the phenyl-bound nitrogen, neutralizing it and leaving an N=N bond.
Finish substitution on the donor ring
Remove the original ring proton rather than cleaving the nitrogen–nitrogen bond.
Nota: Water accepts the proton from the carbon that gained the nitrogen group.
As setas curvas
- Water takes the hydrogen drawn on the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
An azo-linked aromatic product
Each azo nitrogen has one lone pair and three bond orders, so both are neutral. The ring proton becomes part of hydronium, balanced by the original chloride. The donor ring regains aromaticity; the connectivity drawing does not select an azo geometrical isomer.
O que você vai praticar
Use a diazonium electrophile in aromatic substitution while preserving both nitrogens rather than expelling N₂.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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