Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Identifique o eletrófilo da nitração
Condições: Benzene, conc. HNO3 and conc. H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na nitração do benzeno com ácidos nítrico e sulfúrico concentrados, qual espécie forma a nova ligação C–N com o anel?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O íon nitrônio, NO₂⁺
Correto: o ácido nítrico protonado perde água e forma NO₂⁺, um eletrófilo forte e linear.
Esta não O próprio ácido nítrico, HNO3
O ácido nítrico neutro é um eletrófilo fraco demais; o ácido sulfúrico é necessário para convertê-lo em NO₂⁺.
Esta não Ácido nítrico protonado, H2NO3⁺
Esse é apenas um intermediário: ele perde água antes do ataque do anel.
Esta não O íon nitrito, NO₂⁻
O nitrito é um ânion e um nucleófilo, e não um eletrófilo, e não se forma na mistura sulfonítrica.
Solução explicada
O ácido sulfúrico protona o grupo OH do ácido nítrico; o ácido protonado perde água e forma o íon nitrônio linear, O=N⁺=O. Seu nitrogênio é o eletrófilo atacado pelos elétrons π do anel.
O que você vai praticar
Identifique a espécie que ataca o anel em uma nitração com mistura sulfonítrica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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