Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzeno + cloreto de terc-butila, AlCl3: produto
Condições: Benzene (excess) + (CH3)3CCl, AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o benzeno é tratado com cloreto de terc-butila e AlCl3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta terc-Butilbenzeno
Correto: o cátion terciário é capturado diretamente pelo anel em seu carbono central.
Esta não Isobutilbenzeno
Isso exigiria um cátion isobutila primário; um cátion terciário nunca se rearranja a um primário, menos estável.
Esta não sec-Butilbenzeno
O esqueleto sec-butila é diferente do terc-butila; nenhum deslocamento converte um cátion terc-butila em um cátion sec-butila.
Esta não Butilbenzeno
Uma cadeia linear de quatro carbonos não pode vir do grupo terc-butila ramificado.
Solução explicada
O AlCl3 remove o cloreto e forma o cátion terc-butila. Ele já é terciário, então nenhum deslocamento de hidreto ou de metila pode torná-lo mais estável. O anel ataca o carbono catiônico e perde um próton, formando o terc-butilbenzeno.
O que você vai praticar
Preveja o produto da alquilação de Friedel–Crafts com um cloreto de alquila terciário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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