Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Friedel–Crafts ethylation of benzene with ethene and HCl/AlCl3
Condições: Benzene (excess), ethene, HCl (cat.), AlCl3 (cat.), 25–90 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
HCl coordinates to aluminium chloride
A chlorine lone pair of HCl fills the empty orbital of aluminium. The H–Cl bond is now much weaker and the hydrogen far more acidic.
As setas curvas
- A chlorine lone pair forms a dative bond to the Lewis-acidic aluminium.
Ethene is protonated
The π bond of ethene takes the acidic proton and tetrachloroaluminate is released. The resulting ethyl cation is really a tight ion pair, but it reacts as an ethyl electrophile.
As setas curvas
- The π electrons of ethene form a C–H bond to the proton.
- The H–Cl bonding pair stays on chlorine, giving tetrachloroaluminate.
Benzene attacks the ethyl electrophile
A π bond of benzene forms the new C–C bond. Aromaticity is lost and the positive charge sits in the ring of the arenium ion, delocalised over the carbons ortho and para to the new sp3 carbon.
As setas curvas
- The ring π electrons bond to the electron-poor ethyl carbon.
Tetrachloroaluminate restores aromaticity
A chlorine of AlCl4⁻ removes the proton on the sp3 ring carbon and leaves aluminium as HCl; the C–H electrons rebuild the ring π system. HCl and AlCl3 are both regenerated, so both are catalytic.
As setas curvas
- A chlorine lone pair takes the ring proton.
- The Al–Cl pair returns to chlorine, so HCl leaves and neutral AlCl3 is regenerated.
- The C–H electrons form the π bond that restores the aromatic ring.
Ethylbenzene
Ethylbenzene forms, and HCl and AlCl3 are regenerated to protonate the next ethene molecule.
O que você vai praticar
Draw how HCl and AlCl3 turn ethene into an ethyl electrophile, how benzene attacks it, and how tetrachloroaluminate restores the aromatic ring to give ethylbenzene.
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