Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do 2-metilpentan-3-ol com deslocamento de hidreto
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o grupo OH. Isso transforma um mau grupo abandonador, o hidróxido, em água, que pode sair com aquecimento.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o bissulfato.
Saída da água
A ligação C–O se rompe e a água sai, deixando um carbocátion secundário no terceiro carbono. Seu vizinho, o carbono que tem dois grupos metila, tem um hidrogênio.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, que se afasta como uma molécula neutra de água.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do CH isopropílico vizinho migra com seu par de ligação para o carbono catiônico. A carga passa para o carbono que tem os dois grupos metila, formando um cátion terciário mais estável.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio, como hidreto, até o carbono secundário pobre em elétrons.
Perda de um próton β
O bissulfato remove um hidrogênio do CH2 vizinho ao cátion terciário. Aqui as rotas com e sem rearranjo convergem, porque ambas colocam o C=C entre o terceiro carbono e o carbono dimetilado, a posição mais substituída.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o hidrogênio β.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C, neutralizando o carbono catiônico.
2-Metilpent-2-eno
Forma-se o alceno de Zaitsev trissubstituído e o ácido sulfúrico é regenerado. Um dos carbonos alquênicos tem dois grupos metila idênticos; por isso, não há isômero E/Z.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação catalisada por ácido do 2-metilpentan-3-ol: protonação, perda de água, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário e desprotonação E1 até o 2-metilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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