Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Dehydration of 3,3-dimethylbutan-2-ol with a methyl shift
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
The OH oxygen takes a proton from sulfuric acid, turning hydroxide, a poor leaving group, into neutral water.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving bisulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, giving a secondary carbocation next to a quaternary carbon. Ionization is the slow step.
As setas curvas
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
1,2-Methyl shift
A methyl on the adjacent quaternary carbon migrates with its electron pair, converting the secondary cation into a tertiary cation.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the cationic carbon.
Which β-hydrogen?
The tertiary cation has β-hydrogens on the methyl groups and on the CH carbon; removing the CH hydrogen gives the most substituted alkene.
Lose a β-proton
Bisulfate removes the hydrogen on the carbon next to the cation; that C–H pair becomes the new π bond.
As setas curvas
- A bisulfate oxygen lone pair takes the β-proton.
- The C–H bonding pair forms the C=C π bond.
2,3-Dimethylbut-2-ene
The tetrasubstituted alkene of the rearranged skeleton forms, and sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the E1 dehydration of 3,3-dimethylbutan-2-ol: protonation, loss of water, 1,2-methyl shift and loss of a β-proton to 2,3-dimethylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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