Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidratação do 3-fenilbut-1-eno: deslocamento até um cátion benzílico
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o alceno
O hidrônio proveniente do ácido sulfúrico protona o CH2 terminal. O cátion secundário formado fica ao lado do CH que carrega uma metila e o anel fenila.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C formam uma ligação C–H no carbono terminal.
- O par ligante O–H fica com o oxigênio, liberando água.
Deslocamento de hidreto para o carbono benzílico
O hidrogênio benzílico migra com seu par para o cátion secundário. O novo cátion é ao mesmo tempo terciário e benzílico: a carga positiva se deslocaliza para as posições orto e para do anel, o que o torna muito mais estável.
As setas curvas
- O par da ligação C–H benzílica leva o hidrogênio até o carbono catiônico.
A água se adiciona ao cátion benzílico
A água se liga no carbono benzílico, onde a carga está compartilhada e onde a ligação preserva a aromaticidade do anel. O ataque por qualquer face do cátion planar gera os dois enantiômeros.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove o próton do íon oxônio, gerando o álcool neutro e regenerando o hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do álcool.
2-Fenilbutan-2-ol
O OH fica no carbono benzílico que carrega os grupos metila, etila e fenila. Esse carbono é um novo estereocentro formado a partir de um cátion planar, então o álcool é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do 3-fenilbut-1-eno: protonação, deslocamento 1,2 de hidreto até um cátion benzílico terciário, captura pela água e desprotonação, formando 2-fenilbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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