Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de metanol catalisada por ácido ao vinilciclo-hexano
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o alceno
A ligação π captura um próton do ácido sulfúrico no CH2 terminal, seguindo a regra de Markovnikov. Isso gera um cátion secundário ao lado do anel, e não um primário.
As setas curvas
- Os elétrons π formam a nova ligação C–H com o carbono terminal.
- O par ligante O–H fica com o oxigênio, restando bissulfato.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do CH do anel migra com seu par para o cátion secundário. A carga positiva passa para o carbono do anel, ligado a três carbonos: um cátion terciário, mais estável.
As setas curvas
- O par ligante C–H do anel leva o hidreto até o carbono secundário deficiente em elétrons.
O metanol ataca o cátion terciário
O metanol, que é o solvente, se adiciona ao cátion terciário do anel. Por estar em grande excesso, ele vence a competição com o bissulfato, pouco nucleofílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
O bissulfato remove o próton do íon oxônio. Forma-se o éter neutro e o catalisador, ácido sulfúrico, é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o próton O–H.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do éter, eliminando sua carga.
1-Etil-1-metoxiciclo-hexano
O grupo metóxi e o grupo etila compartilham o antigo carbono CH do anel. O grupo vinila virou um grupo etila ao ganhar o próton adicionado e o hidreto que migrou.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao vinilciclo-hexano: protonação de Markovnikov, deslocamento de hidreto a partir do CH do anel, captura pelo metanol e desprotonação, formando 1-etil-1-metoxiciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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