Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidrólise do 1-cloro-2-metilciclo-hexano com deslocamento de H
Condições: H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O cloreto sai
Em água quente, a ligação C–Cl se ioniza sem a ajuda de um nucleófilo, gerando um cátion ciclo-hexila secundário e cloreto. Essa ionização lenta é a etapa determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par ligante C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O carbono do anel vizinho ao cátion carrega a metila e um hidrogênio. Esse hidrogênio migra com seu par para o carbono catiônico, gerando o cátion terciário 1-metilciclo-hexila.
As setas curvas
- O par ligante C–H leva o hidrogênio até o orbital p vazio do cátion secundário.
A água se adiciona ao cátion
Um par isolado da água se liga ao carbono catiônico terciário, formando um íon alquiloxônio. O arranjo cis ou trans do cloreto de partida já não importa, porque o cátion planar o perdeu.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água, a base mais forte presente, remove o próton do íon oxônio e deixa o álcool neutro.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do álcool.
1-Metilciclo-hexan-1-ol
O OH termina no carbono que carrega o grupo metila, um carbono adiante de onde estava o cloro. Hidrônio e cloreto, que juntos equivalem a HCl, são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 1-cloro-2-metilciclo-hexano: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário do anel, captura pela água e desprotonação a 1-metilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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