Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Por que o brometo de neopentila ainda se rearranja em etanol
Condições: Neopentyl bromide (1-bromo-2,2-dimethylpropane); ethanol, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O brometo de neopentila gera 2-etóxi-2-metilbutano em etanol quente, embora um carbocátion primário seja instável demais para se formar. Como surge o produto rearranjado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma metila migra enquanto o brometo sai, de modo que o primeiro cátion formado já é terciário
A ionização e a migração são concertadas, o que evita o cátion primário livre.
Esta não Primeiro se forma um cátion neopentila primário livre, que depois se rearranja
Um cátion primário tem energia alta demais para ser um intermediário; em vez disso, a migração auxilia a ionização.
Esta não O etanol desloca o brometo por SN2, e depois o éter se rearranja
O grupo terc-butila bloqueia o ataque pelo lado oposto, e éteres não se rearranjam nessas condições.
Esta não A eliminação E2 gera um alceno ao qual o etanol se adiciona
O carbono vizinho ao CH2Br é quaternário, então não há hidrogênio β para a E2.
Solução explicada
À medida que a ligação C–Br se alonga, uma metila do carbono quaternário vizinho migra com seu par ligante para o carbono CH2 na mesma etapa. Assim, a carga positiva surge diretamente num carbono terciário, e o etanol captura esse cátion e perde um próton, gerando 2-etóxi-2-metilbutano.
O que você vai praticar
Explique como o brometo de neopentila gera um éter terciário rearranjado em etanol sem formar um carbocátion primário livre.
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