Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Encontre o erro na seta de um deslocamento de hidreto
Condições: 3-Methylbutan-2-yl cation (from HBr + 3-methylbut-1-ene)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante desenha o deslocamento de hidreto neste cátion secundário com uma única seta curva que começa no carbono com carga positiva e termina no hidrogênio do CH vizinho. O que está errado na seta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ela está invertida: a seta deve começar na ligação C–H vizinha e terminar no carbono catiônico
O hidreto leva seus dois elétrons até o carbono deficiente em elétrons, então a seta começa na ligação C–H.
Esta não Não há nada errado: a seta mostra a carga positiva se movendo em direção ao hidrogênio
Setas nunca acompanham a carga positiva; elas mostram para onde vai um par de elétrons.
Esta não É preciso uma segunda seta para levar a carga positiva ao outro carbono
Uma única seta a partir da ligação C–H representa todo o deslocamento; a mudança de carga decorre desse único movimento do par de elétrons.
Esta não Quem deveria ser desenhado migrando é o grupo metila, e não o hidrogênio
Aqui, o deslocamento de hidreto gera o cátion terciário; o erro está no sentido da seta, não na escolha do grupo.
Solução explicada
Setas curvas mostram o movimento de elétrons, e o carbono catiônico não tem par de elétrons para doar. Num deslocamento de hidreto, o hidrogênio migra com seu par ligante; portanto, a seta começa na ligação C–H do carbono vizinho e termina no carbono catiônico, onde se forma a nova ligação C–H. A carga positiva fica no carbono que perdeu o hidrogênio.
O que você vai praticar
Diagnostique uma seta curva invertida num deslocamento 1,2 de hidreto do cátion 3-metilbutan-2-ila e diga onde a seta deve começar e terminar.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas