Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Use um deslocamento de metila para obter 2-metóxi-2,3-dimetilbutano
Condições: 3,3-Dimethylbut-1-ene → 2-methoxy-2,3-dimethylbutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes convertem 3,3-dimetilbut-1-eno em 2-metóxi-2,3-dimetilbutano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH3OH, H2SO4 (cat.)
O cátion secundário livre sofre o deslocamento de metila antes que o metanol capture o cátion terciário.
Esta não Hg(OAc)2, CH3OH; depois NaBH4
O íon mercurínio em ponte impede o deslocamento, gerando 2-metóxi-3,3-dimetilbutano não rearranjado.
Esta não BH3·THF; H2O2, NaOH; depois NaH, CH3I
A hidroboração coloca o oxigênio no carbono terminal, gerando 1-metóxi-3,3-dimetilbutano sem deslocamento.
Esta não NaOCH3, CH3OH
O metóxido não se adiciona a um alceno não ativado, então não ocorre reação.
Solução explicada
O alvo tem o grupo metóxi num carbono terciário de um esqueleto rearranjado, então a rota precisa passar por um carbocátion livre. H2SO4 catalítico em metanol protona o alceno até um cátion secundário, uma metila migra para torná-lo terciário e o metanol o captura. A alcoximercuração evita cátions livres e gera, em vez disso, o éter não rearranjado.
O que você vai praticar
Escolha reagentes que convertam 3,3-dimetilbut-1-eno em 2-metóxi-2,3-dimetilbutano aproveitando um deslocamento de metila no carbocátion.
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