Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Ring size after expansion
Condições: Cyclopentylmethanol; HBr, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
When cyclopentylmethanol reacts with HBr, a ring C–C bond migrates to the exocyclic carbon. How many atoms are in the ring of the product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 5: That would be no expansion; the ring gains the CH2 carbon.
- Se você obteve 7: Only one carbon, the former CH2, joins the ring.
Solução explicada
The migrating ring bond pulls the exocyclic CH2 into the ring, so the five-membered ring grows by one carbon to a cyclohexyl cation, captured as bromocyclohexane.
O que você vai praticar
Calculate the ring size formed when a ring bond migrates to an exocyclic carbocation in cyclopentylmethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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