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  4. Compare two stereochemical changes

Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos

Compare two stereochemical changes

Comparar · Aplicação

Condições: Sugar X and sugar Y have identical aldose connectivity and configurations except at C2. Their anomeric carbon is C1, and both are in the same ring form with the same C1 configuration.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

How should X and Y be related?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta They are C2 epimers, not anomers.

    Only one stereocenter differs, but it is not the anomeric center.

  2. Esta não They are anomers because any sugar stereocenter can be anomeric.

    The anomeric carbon is specifically the former carbonyl carbon, supplied here as C1.

  3. Esta não They are enantiomers regardless of the other centers.

    Enantiomers invert every stereocenter; the question fixes the others unchanged.

Solução explicada

A one-center difference defines epimers. The narrower term anomers requires that one center to be the anomeric site, which is not the case because C1 is held fixed and C2 changes.

O que você vai praticar

Distinguish a non-anomeric epimer pair from an anomer pair.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Carbohydrates
  • #Diastereomers
  • #Stereochemistry

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