Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Permetilação da D-glicose seguida de hidrólise ácida
Condições: D-Glucopyranose; 1) excess CH₃I, Ag₂O; 2) dilute H₃O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A D-glicopiranose é tratada com excesso de CH₃I/Ag₂O e depois com ácido aquoso diluído. Qual é o produto final?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,3,4,6-Tetra-O-metil-D-glicose
Só a metila acetálica de C1 é removida.
Esta não Penta-O-metilglicose, inalterada
A metila anomérica faz parte de um acetal e é, sim, hidrolisada.
Esta não D-Glicose
Éteres metílicos comuns são estáveis em ácido diluído.
Esta não Metil α-D-glicopiranosídeo
Todos os OH do anel foram metilados antes.
Solução explicada
O Ag₂O e o iodeto de metila convertem todos os OH, inclusive o anomérico, em éteres metílicos, gerando o metil 2,3,4,6-tetra-O-metilglicopiranosídeo. Éteres metílicos comuns resistem a ácido diluído, mas o metoxila de C1 faz parte de um acetal e se hidrolisa. O produto é a 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glicose, com um OH anomérico livre.
O que você vai praticar
Preveja o resultado da metilação exaustiva seguida de hidrólise da glicose.
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