Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Hidrólise do metil α-D-glicopiranosídeo em ácido aquoso
Condições: Methyl α-D-glucopyranoside, dilute aqueous H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais são os produtos do aquecimento brando do metil α-D-glicopiranosídeo em ácido aquoso diluído?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta D-Glicose (mistura α/β) e metanol
O acetal é clivado de volta ao hemiacetal e ao álcool.
Esta não Gliconato de metila
A hidrólise não oxida o C1.
Esta não Glicose e formaldeído
O grupo metila sai como metanol, não como formaldeído.
Esta não Apenas β-D-glicose e éter dimetílico
Libera-se metanol, e o hemiacetal entra em equilíbrio.
Solução explicada
O ácido protona o oxigênio da metoxila, o metanol sai e forma-se o íon oxocarbênio cíclico. A água se adiciona e perde um próton, gerando o hemiacetal, a D-glicose, que sofre mutarrotação até a mistura α/β. As outras ligações do anel não se rompem.
O que você vai praticar
Preveja os produtos da hidrólise ácida de um metil glicosídeo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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