Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Oxidação da D-glicose com ácido nítrico morno
Condições: D-Glucose, warm dilute HNO₃.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto da D-glicose com HNO₃ diluído e morno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido D-glicárico (um ácido aldárico)
C1 e C6 viram COOH.
Esta não Ácido D-glicônico (um ácido aldônico)
Esse é o produto brando com Br₂/H₂O, oxidado apenas em C1.
Esta não Ácido D-glicurônico (um ácido urônico)
Os ácidos urônicos mantêm o aldeído; o HNO₃ o oxida.
Esta não D-Glucitol (um alditol)
O HNO₃ oxida; não reduz.
Solução explicada
O ácido nítrico é forte o bastante para oxidar as duas extremidades da cadeia: o aldeído de C1 e o álcool primário de C6. Ambos viram ácidos carboxílicos, gerando o ácido aldárico dicarboxílico, o ácido D-glicárico. Os OH secundários permanecem.
O que você vai praticar
Preveja o produto de uma aldose com ácido nítrico morno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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