Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Carbono anomérico da D-frutofuranose
Condições: D-Fructose cyclizing to the five-membered ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na forma de furanose da D-frutose, qual carbono é o anomérico e que tipo de carbono ele é?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C2, um carbono de hemicetal
O carbono da cetona se torna o carbono anomérico de hemicetal.
Esta não C1, um carbono de hemiacetal
C1 é o CH2OH vizinho à cetona; ele não é atacado.
Esta não C5, um carbono de hemicetal
C5 fornece o oxigênio que ataca; continua sendo um carbono CH.
Esta não C6, um carbono de hemiacetal
C6 é um CH2OH fora do anel de furanose.
Solução explicada
A frutose é uma 2-cetose. O oxigênio de C5 se adiciona à carbonila de C2, gerando um anel de cinco membros e um novo estereocentro em C2. C2 carrega o oxigênio do anel e um OH; é, portanto, um carbono de hemicetal: o carbono anomérico.
O que você vai praticar
Localize o carbono anomérico na forma de furanose da D-frutose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas