Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Epimerization of D-glucose to D-mannose
Condições: Ca(OH)2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the C2 hydrogen
The C2 hydrogen is α to the aldehyde; removing it gives a planar enolate, destroying the C2 stereocentre while C3, C4 and C5 are untouched.
As setas curvas
- Hydroxide takes the α-hydrogen on C2.
- The C–H pair forms the C1=C2 π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which carbon epimerizes?
Only one stereocentre is α to the carbonyl.
Water reprotonates C2 on the other face
The enolate oxygen pushes back while the C=C π electrons take a proton at C2. Delivery to the face opposite the removed hydrogen inverts C2 and gives D-mannose; delivery to the original face returns D-glucose.
As setas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair bonds C2 to a water proton.
- The O–H pair stays on oxygen, regenerating hydroxide.
D-Mannose
D-Mannose is the C2 epimer of D-glucose: identical except at C2. In base the two equilibrate (with some D-fructose through the enediol).
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the C2 hydrogen of open-chain D-glucose and water reprotonating C2 from the opposite face to give D-mannose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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