Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Recover the ring-forming atoms
Condições: An open-chain six-carbon ketose has C=O at C2. The OH oxygen attached to C5 attacks C2 intramolecularly and gives a cyclic hemiketal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which ring size and anomeric carbon result?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A five-membered ring with C2 anomeric.
The ring contains O5, C5, C4, C3, and C2; C2 was the carbonyl carbon.
Esta não A six-membered ring with C1 anomeric.
C1 is outside the stated ring path and was not the carbonyl carbon.
Esta não A four-membered ring with C5 anomeric.
This omits the attacking oxygen from the ring count and misidentifies the nucleophile-bearing carbon as anomeric.
Solução explicada
Trace the newly closed path rather than counting all six carbons: O5–C5–C4–C3–C2 forms a five-membered ring. The former ketone carbon C2 becomes the hemiketal center and therefore the anomeric carbon.
O que você vai praticar
Identify anomeric carbon and ring size for ketose cyclization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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