Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Locate the remaining reducing end
Condições: A disaccharide links C1 of glucose residue A to the C4 hydroxyl of glucose residue B. Residue B retains a free C1 hemiacetal. Use a standard aqueous reducing-sugar test that can access the open-chain aldehyde.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conclusion follows?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It is reducing because residue B retains a free anomeric site.
B can ring-open and provide an oxidizable aldehyde even though A is glycosidically locked.
Esta não It is nonreducing because every disaccharide locks both anomeric carbons.
The specified linkage uses B C4, not B C1.
Esta não Both residues must release free glucose before any reducing response is possible.
The free hemiacetal on B can open without first hydrolyzing the A-to-B glycosidic bond.
Solução explicada
Inspect each anomeric carbon separately. A C1 is an acetal, but B C1 remains a hemiacetal. One accessible reducing end suffices; the number of sugar residues alone does not determine the result.
O que você vai praticar
Predict reducing behavior from two specified anomeric sites.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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