Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Reducción de la 2-metilciclohexanona con NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La 2-metilciclohexanona se trata con NaBH4 en metanol. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilciclohexan-1-ol (mezcla cis/trans)
El hidruro se adiciona al carbono del C=O y el oxígeno se protona; ambas caras reaccionan, lo que da los dos diastereómeros.
Esta no 1-Metilciclohexan-1-ol
El hidruro se adiciona al carbono carbonílico (C1), que no lleva el grupo metilo.
Esta no Metilciclohexano
El NaBH4 se detiene en el alcohol; eliminar el oxígeno requiere condiciones de Wolff–Kishner o de Clemmensen.
Esta no 2-Metilciclohex-2-en-1-ona
El NaBH4 es un agente reductor; no oxida el anillo a una enona.
Solución explicada
El borohidruro transfiere un hidruro al carbono carbonílico y el metanol protona el alcóxido, lo que da el alcohol secundario 2-metilciclohexan-1-ol. El hidruro puede acercarse por cualquiera de las dos caras del carbonilo del anillo, así que se forman los diastereómeros cis y trans (normalmente predomina el trans); el dibujo sin cuñas representa esa mezcla. El grupo metilo y el anillo no se modifican.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando el borohidruro de sodio reduce una cetona cíclica α-sustituida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas