Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
RMN de 1H: el singulete del aldehído del 2,2-dimetilpropanal
Condiciones: 1H NMR (CDCl3) of C5H10O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto C5H10O muestra solo dos señales de RMN de 1H: un singulete a 9.5 ppm (1H) y un singulete a 1.1 ppm (9H). ¿A qué se debe la señal de 9.5 ppm?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El protón CHO de un aldehído, un singulete porque el carbono α no tiene H
Correcto: 2,2-dimetilpropanal, (CH3)3C–CHO.
Esta no El protón O–H de un alcohol
Las señales O–H de alcoholes aparecen hacia 1–5 ppm, y un C5H10O con un singulete terc-butilo de 9H no deja lugar para un alcohol más un doble enlace adicional.
Esta no El protón O–H de un ácido carboxílico
Un O–H de ácido es ancho y aparece cerca de 10–12 ppm, y un ácido necesita dos oxígenos; la fórmula tiene uno.
Esta no Un protón vinílico C–H de un alqueno
Las señales C–H de alquenos están a 4.5–6.5 ppm, bastante más a campo alto que 9.5 ppm.
Solución explicada
Una señal de 1H a 9–10 ppm corresponde al protón CHO de un aldehído: está fuertemente desapantallado por el oxígeno electronegativo y por la anisotropía del enlace π del C=O. Aquí es un singulete porque el carbono vecino al CHO es cuaternario y no tiene hidrógenos con los que acoplarse; el singulete de 9H es ese grupo terc-butilo, así que el compuesto es el 2,2-dimetilpropanal.
Qué vas a practicar
Asigna un singulete de RMN de 1H a campo bajo, cerca de 9.5 ppm, a un protón aldehídico y explica su desplazamiento y su multiplicidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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