Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
De hidrazona a alcano: Wolff–Kishner
Condições: Acetophenone hydrazone → ethylbenzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetofenona é convertida em sua hidrazona com H2NNH2. Quais condições transformam então a hidrazona em etilbenzeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta KOH, etilenoglicol, ~200 °C (Wolff–Kishner)
Base e calor promovem a perda de N2, reduzindo C=N–NH2 a CH2.
Esta não HCl aquoso diluído, temperatura ambiente
O ácido hidrolisa a hidrazona de volta à cetona.
Esta não NaBH4, MeOH
O NaBH4 não converte uma hidrazona em CH2 com perda de N2.
Esta não Ni de Raney, H2
O Ni de Raney dessulfuriza tioacetais; não é a rota da hidrazona.
Solução explicada
Na redução de Wolff–Kishner, a base forte desprotona o N–H da hidrazona, o carbono é protonado e uma segunda desprotonação expulsa N2, gerando um carbânion que é protonado a CH2. KOH em etilenoglicol quente (~200 °C) fornece a base e o calor; a perda de N2 impulsiona a reação.
O que você vai praticar
Escolha as condições que convertem a hidrazona de uma cetona em um grupo CH2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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