Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Follow the nitrogen condensation stage
Condições: A separately specified O-protonated carbinolamine derived from ethanal and ammonia; trace only the depicted dehydration and deprotonation stages.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Complete the elimination event
Attached OH2+ can depart as water. Nitrogen is initially neutral and has one lone pair.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N pi bond.
- The C–O bond pair goes to oxygen, releasing neutral water.
Resolve the remaining acid–base step
Check nitrogen bond order and charge before deciding which proton transfer yields a neutral product.
As setas curvas
- The released water accepts an N–H proton.
- The N–H bond pair becomes the imine nitrogen lone pair.
Imine-forming stage complete
The product CH3CH=NH is neutral; one of the original nitrogen hydrogens remains. The other is on hydronium. Nitrogen has three bond-order units and one lone pair. This stage illustrates imine formation, not a claim that this simple imine is readily isolated in water.
O que você vai praticar
Draw concerted lone-pair donation/water loss and distinguish iminium from imine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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