Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Distinguish nitrogen-condensation endpoints
Condições: Acetone condenses separately with methylamine, CH3NH2, and dimethylamine, (CH3)2NH, with suitable acid catalysis and water removal. Consider neutral final products.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which paired outcome is consistent with the hydrogens available after dehydration?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Methylamine gives an imine; dimethylamine gives an enamine.
The primary-amine iminium can lose N–H; the secondary-amine iminium instead loses an alpha C–H.
Esta não Both give neutral C=N products while nitrogen retains all of its original carbon substituents.
The secondary-amine C=N species with two N–C substituents has positive nitrogen and cannot become a neutral imine without losing a carbon group.
Esta não Both give acetals because acid is present.
Acetals require oxygen nucleophiles; acid does not replace the amine with an alcohol.
Solução explicada
After dehydration, methylamine-derived nitrogen has one H available for deprotonation to (CH3)2C=NCH3. Dimethylamine-derived iminium nitrogen has no H; loss of an alpha proton forms a C=C bond and returns a lone pair to N, giving CH2=C(CH3)N(CH3)2.
O que você vai praticar
Predict the difference between primary- and secondary-amine condensation products.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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