Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Explain why acid can inhibit an amine
Condições: Consider imine formation from an aldehyde and a primary amine as acidity is increased enough that nearly all amine becomes RNH3+; other factors are held conceptually fixed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why need the reaction rate not increase continuously with added acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Protonation activates some carbonyl but also removes the free amine lone pair needed for attack.
Ammonium nitrogen has four bonds and no available lone pair.
Esta não RNH3+ is necessarily a stronger nitrogen nucleophile than RNH2.
Its positively charged, saturated nitrogen is not the usual attacking nucleophile.
Esta não Acid makes all carbon–oxygen bonds unbreakable.
Acid often facilitates water departure; the inhibiting issue here is amine speciation.
Solução explicada
The reactive pool includes unprotonated amine. Very low free-amine concentration can reduce the attack rate even when carbonyl activation is favorable. A useful rate argument therefore weighs activation and protonation equilibria instead of treating acidity as a one-directional control.
O que você vai praticar
Balance carbonyl activation against loss of free amine nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas