Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Acetic acid destroys methylmagnesium bromide
Condições: CH3MgBr, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C–Mg bond takes the proton
The methyl carbon of the Grignard reagent is a very strong base (methane pKa about 50). It removes the carboxyl proton (pKa 4.8) instantly, long before it could add to the carbonyl.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–H bond.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
Methane and magnesium acetate
Methane bubbles off and acetate stays paired with the MgBr⁺ ion.
O que você vai praticar
Draw the C–Mg bond of methylmagnesium bromide removing the carboxyl proton of acetic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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