Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido cloroacético e bicarbonato formam cloroacetato
Condições: NaHCO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O bicarbonato remove o próton da carboxila
O ácido cloroacético (pKa 2,9) é cerca de cem vezes mais forte que o ácido acético e muito mais forte que o ácido carbônico (pKa 6,4), então o bicarbonato remove seu próton O–H quase completamente. O ácido carbônico formado se decompõe em CO2 e água, que é a efervescência observada.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do bicarbonato se liga ao hidrogênio ácido da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da carboxila, que se torna o oxigênio negativamente carregado do cloroacetato.
A carga do cloroacetato é compartilhada pelos dois oxigênios
O par isolado do oxigênio carregado entra na ligação C–O enquanto o par π da C=O vai para o outro oxigênio, de modo que a carga negativa fica igualmente nos dois oxigênios. O cloro próximo atrai densidade eletrônica pelas ligações σ e estabiliza ainda mais esse ânion; por isso um único cloro reduz o pKa em quase duas unidades.
As setas curvas
- O oxigênio carregado doa um par isolado para formar uma nova ligação π C=O.
- O antigo par π da C=O vai para o oxigênio que era da carbonila, que agora tem a carga negativa.
Cloroacetato e ácido carbônico
O cloroacetato permanece dissolvido como sal de sódio, com a carga deslocalizada sobre dois oxigênios e atraída para o cloro eletronegativo. O ácido carbônico libera CO2 gasoso e água, o que leva a transferência de próton até o fim.
O que você vai praticar
Desenhe o bicarbonato removendo o próton da carboxila do ácido cloroacético e, em seguida, a ressonância que distribui a carga do cloroacetato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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