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Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base

Rank the haloacetic acids

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Condições: pKa in water.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Order acetic acid and these haloacetic acids from least to most acidic.

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Ordem correta, de least acidic a most acidic

  1. CH3COOH

    pKa 4.76: no withdrawing group.

  2. ClCH2COOH

    pKa 2.86: one Cl withdraws inductively.

  3. CCl3COOH

    pKa 0.65: three Cl atoms add up.

  4. CF3COOH

    pKa 0.23: three highly electronegative F atoms.

Solução explicada

More halogens and more electronegative halogens pull electron density from the carboxylate, stabilizing it.

O que você vai praticar

Rank acetic and haloacetic acids by acidity using number and electronegativity of halogens.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #CarboxylicAcids
  • #pKa

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