Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Brometo de benzila a ácido fenilacético via nitrila
Condições: 1) NaCN, DMSO; 2) H3O⁺, heat (prolonged).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O brometo de benzila é tratado com NaCN, e o produto é aquecido em ácido aquoso. Qual é o produto orgânico final?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido fenilacético
A SN2 adiciona o carbono da nitrila; a hidrólise completa o transforma em COOH.
Esta não Ácido benzoico
O CH2 não é perdido; o novo carbono da carboxila vem do cianeto.
Esta não 2-Fenilacetamida
A amida é apenas um intermediário; o aquecimento prolongado em ácido a hidrolisa ao ácido.
Esta não Álcool benzílico
Na primeira etapa, o nucleófilo é o cianeto, não a água.
Solução explicada
O cianeto desloca o brometo do carbono benzílico primário por SN2, formando fenilacetonitrila e adicionando um carbono. Aquecer em ácido aquoso hidrolisa completamente a C≡N, passando pela amida, até ácido carboxílico, com íon amônio como subproduto. O produto é o ácido fenilacético, que mantém o CH2 entre o anel e a carboxila.
O que você vai praticar
Preveja o ácido carboxílico formado pela substituição de um brometo benzílico por cianeto seguida de hidrólise ácida da nitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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