Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Classifique etinila, terc-butila, vinila e isopropila pelas regras CIP
Condições: Five substituents that could sit on a stereocenter: –CH(CH3)2, –CH=CH2, –C(CH3)3, –C≡CH and –CH2OH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene isopropila, vinila, terc-butila, etinila e hidroximetila da menor para a maior prioridade CIP, contando ligações múltiplas como átomos duplicados.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor prioridade a maior prioridade
- –CH(CH3)2
(C,C,H), e suas ramificações são apenas metilas (H,H,H).
- –CH=CH2
Também (C,C,H), mas sua ramificação =CH2 tem um carbono duplicado, (C,H,H), que vence uma metila.
- –C(CH3)3
(C,C,C) vence qualquer grupo (C,C,H) na primeira esfera.
- –C≡CH
Empata com a terc-butila em (C,C,C); depois, seu carbono ≡CH, (C,C,H) com dois duplicados, vence uma metila.
- –CH2OH
(O,H,H): o oxigênio vence todos os carbonos dos outros conjuntos já na primeira comparação.
Solução explicada
Escreva o conjunto de átomos ligados a cada primeiro carbono, duplicando os parceiros de ligações múltiplas: CH(CH3)2 e CH=CH2 são ambos (C,C,H), C(CH3)3 e C≡CH são ambos (C,C,C), e CH2OH é (O,H,H) e vence de imediato, porque O vence C. Desempate cada caso na esfera seguinte: o =CH2 da vinila tem (C,H,H) contra (H,H,H) da metila, e o ≡CH da etinila tem (C,C,H) contra (H,H,H) da metila.
O que você vai praticar
Classifique substituintes carbonados que empatam no primeiro átomo explorando as esferas seguintes e contando ligações múltiplas como átomos duplicados.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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