Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Atribua os dois centros da L-treonina
Condições: L-Threonine, 2-amino-3-hydroxybutanoic acid, drawn with wedges at C2 and C3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais são as configurações do C2 e do C3 neste desenho da L-treonina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (2S,3R)
O C2 é S com NH2 > CO2H > C3, e o C3 é R com OH > C2 > CH3.
Esta não (2S,3S)
Essa é a L-alo-treonina, um diastereoisômero com o OH do C3 na outra face.
Esta não (2R,3R)
O C2 da L-treonina é S, como nos outros L-aminoácidos comuns, exceto a cisteína.
Esta não (2R,3S)
Esse é o enantiômero, a D-treonina: os dois centros estão invertidos.
Solução explicada
No C2: NH2 > CO2H (O,O,O) > C3 (O,C,H) > H, e o desenho dá S, como na maioria dos L-aminoácidos. No C3: OH > C2 (N,C,H) > CH3 > H, e o desenho dá R. A L-treonina é (2S,3R); alterar apenas o C3 dá (2S,3S), a L-alo-treonina, um diastereoisômero.
O que você vai praticar
Atribua R ou S aos dois estereocentros de um aminoácido e diferencie-o de seus diastereoisômeros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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