Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Desenhe a (R)-carvona, o enantiômero da hortelã
Condições: Carvone is 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one; one enantiomer smells of spearmint, the other of caraway.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A (R)-carvona tem cheiro de hortelã. Qual estrutura é a (R)-carvona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Estrutura A
Isopropenila → CH2 voltado para o C=O → CH2 voltado para o C=C gira em sentido horário com o H para trás: (R)-carvona.
Esta não Estrutura B
Essa é a imagem especular, a (S)-carvona, o enantiômero da alcaravia.
Esta não Estrutura C
Seu C5 é R, mas ela tem um grupo isopropila em vez de isopropenila: um derivado di-hidro, não a carvona.
Esta não Estrutura D
Aqui o C5 faz parte de uma ligação C=C com um grupo isopropilideno; portanto, não é estereocentro e não pode ser R.
Solução explicada
No C5, o grupo isopropenila (C,C,C) tem a maior prioridade. Os dois grupos CH2 do anel empatam em (C,H,H); então, avance mais uma esfera: o C6 leva ao carbono da carbonila, (O,O,C), e o C4 leva ao carbono de alceno C3, (C,C,H), de modo que o C6 vence o C4. Com o H para trás, isopropenila → C6 → C4 em sentido horário é R.
O que você vai praticar
Escolha a estrutura que corresponde a um nome e a um descritor dados, classificando as ramificações do anel em um estereocentro do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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