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Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración

Corregir un razonamiento de proyección

Encuentra el error · Básico

Condiciones: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. In the shown projection, exchange only H and OH while leaving CO₂H and CH₃ fixed.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Qué le ocurre a la configuración?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Se invierte y da el enantiómero opuesto.

    Un único intercambio de dos ligandos invierte un centro tetraédrico.

  2. Esta no No cambia porque el H es pequeño.

    El tamaño del ligando no elimina el cambio de paridad que produce un intercambio.

  3. Esta no La conectividad cambia de un alcohol a un éter.

    Los mismos grupos siguen unidos al mismo carbono central.

Solución explicada

El intercambio no es una rotación de toda la molécula. Cambia el orden de exactamente dos ligandos y deja fijos los otros dos, por lo que el centro se invierte. Aquí S pasa a R sin que cambie la constitución.

Qué vas a practicar

Predice el efecto de intercambiar exactamente dos ligandos en un centro.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #FischerProjections
  • #RSConfiguration

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