Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Un descriptor después de girar la molécula
Condiciones: A ball-and-stick model of (R)-2-butanol is rotated rigidly in three-dimensional space until its lowest-priority H points toward you. No bonds are broken and no two ligands are exchanged. CIP priorities are unchanged.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ocurre con el descriptor y cómo debe leerse ahora el recorrido en la página?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El centro sigue siendo R; invierte el recorrido horario/antihorario en la página porque la prioridad 4 apunta hacia ti.
El movimiento rígido conserva la configuración, mientras que la dirección de observación cambia cómo se interpreta un recorrido bidimensional.
Esta no Se convierte en S siempre que el H apunte hacia ti.
La orientación respecto al observador no cambia la configuración absoluta de la molécula.
Esta no Sigue siendo R, así que nunca hace falta corregir por un H orientado hacia ti.
El descriptor es invariante precisamente porque la regla de lectura en la página tiene en cuenta la dirección de observación.
Solución explicada
Una rotación rígida mueve los cuatro ligandos en conjunto y no puede invertir un centro tetraédrico. El mismo centro R, visto con el H hacia ti, recorre en la página 1 → 2 → 3 en sentido antihorario; invertir ese recorrido visual devuelve R. Esto separa la rotación física del intercambio de dos grupos en una proyección fija.
Qué vas a practicar
Distinguir una rotación física en el espacio de un intercambio de ligandos o de un cambio en la convención de proyección.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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