Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Qual pode ser resolvido: um sulfóxido ou uma amina?
Condições: Methyl p-tolyl sulfoxide (CH3–S(=O)–C6H4–CH3) and ethylmethylpropylamine, each with three different groups and a lone pair on the central atom, at room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Os dois compostos têm um átomo central piramidal com três grupos diferentes e um par isolado. Qual deles pode ser separado em enantiômeros estáveis à temperatura ambiente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O sulfóxido: a inversão no enxofre é lenta demais à temperatura ambiente
Uma barreira de cerca de 150 kJ/mol mantém cada enantiômero intacto; por isso, sulfóxidos quirais são resolvidos e até usados como fármacos.
Esta não A amina: o nitrogênio tem três grupos alquila diferentes
Três grupos diferentes fazem dele um estereocentro em princípio, mas a rápida inversão do nitrogênio interconverte os enantiômeros.
Esta não Ambos, já que cada um tem quatro grupos diferentes, contando o par isolado
Ser um estereocentro não basta; a configuração também precisa se manter à temperatura ambiente, e a da amina não se mantém.
Esta não Nenhum, porque um par isolado não pode contar como grupo
O par isolado é tratado como o grupo de menor prioridade, e é assim que sulfóxidos e fosfinas quirais recebem descritores R/S.
Solução explicada
Em ambos, o par isolado é o quarto "grupo" e tem a menor prioridade; assim, cada átomo piramidal é, em princípio, um estereocentro. O nitrogênio da amina se inverte por um estado de transição planar com barreira de apenas cerca de 25 kJ/mol, bilhões de vezes por segundo, e seus enantiômeros se interconvertem. A inversão no enxofre do sulfóxido custa cerca de 150 kJ/mol, então não ocorre à temperatura ambiente e o sulfóxido pode ser resolvido.
O que você vai praticar
Compare a inversão piramidal no nitrogênio e no enxofre para decidir qual estereocentro em heteroátomo fornece enantiômeros isoláveis.
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