Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Nomeie um isômero do ácido tartárico a partir da projeção de Fischer
Condições: Fischer projection of tartaric acid (2,3-dihydroxybutanedioic acid): CO2H at top and bottom, OH on the right at C2 and on the left at C3, H on the opposite side at each.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Em uma projeção de Fischer do ácido tartárico, o OH está à direita no C2 e à esquerda no C3. Qual é o estereoisômero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ácido (2R,3R)-tartárico
Os dois centros giram em sentido anti-horário com o H na horizontal; portanto, ambos se invertem para R.
Esta não ácido (2S,3S)-tartárico
Essa é a leitura sem correção nos dois centros; o H em uma ligação horizontal aponta para você, então cada um deve ser invertido.
Esta não ácido (2R,3S)-tartárico (meso)
A forma meso tem os dois grupos OH do mesmo lado da projeção de Fischer, o que gera um plano de simetria.
Esta não ácido (2S,3R)-tartárico
Esse é o mesmo composto meso que o (2R,3S), e exigiria os dois grupos OH de um mesmo lado.
Solução explicada
Em cada centro: OH > CO2H (O,O,O) > o outro carbono CH(OH) (O,C,H) > H. No C2, OH (direita) → CO2H (em cima) → C3 (embaixo) gira em sentido anti-horário; o H está na horizontal, então inverta: R. No C3, OH (esquerda) → CO2H (embaixo) → C2 (em cima) também é anti-horário e se inverte para R. A molécula é o ácido (2R,3R)-tartárico, o ácido L-(+) natural; os grupos OH em lados opostos também mostram que não se trata da forma meso.
O que você vai praticar
Atribua os dois estereocentros de uma molécula com dois centros a partir de uma projeção de Fischer e nomeie o estereoisômero.
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