Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
E ou Z para o 2-bromobut-2-eno com metilas em trans
Condições: 2-Bromobut-2-ene drawn with the two methyl groups on opposite sides of the C=C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Este 2-bromobut-2-eno tem seus dois grupos metila em trans. Ele é E ou Z?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Z: o bromo e a metila do C3, as maiores prioridades, estão do mesmo lado
No C2, o Br vence o CH3, e o Br está em cis em relação à metila do C3.
Esta não E: os dois grupos metila estão em trans
E/Z compara o grupo de maior prioridade de cada carbono; no C2, esse grupo é o bromo, e não a metila.
Esta não E: o bromo e o hidrogênio do C3 estão do mesmo lado
O H é a menor prioridade no C3; a comparação usa a metila do C3.
Esta não Nenhum dos dois, porque um carbono tem dois grupos idênticos
O C2 tem Br e CH3, e o C3 tem CH3 e H; portanto, os dois carbonos têm dois grupos diferentes.
Solução explicada
Classifique cada carbono do alceno separadamente. No C2, o Br (Z = 35) tem prioridade sobre o CH3; no C3, o CH3 tem prioridade sobre o H. Como as metilas estão em trans, o bromo fica do mesmo lado que a metila do C3, então os dois grupos de maior prioridade estão juntos: Z. Cis/trans descreve apenas as metilas e não decide E/Z.
O que você vai praticar
Atribua E/Z a um alceno em que a relação cis/trans entre grupos iguais leva à resposta errada.
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