Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Identifica el 1,3-clorometilciclohexano a partir de su silla
Condiciones: More stable chair: Cl axial on C1, CH3 equatorial on C3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La silla más estable de un clorometilciclohexano tiene el cloro axial en C1 y el grupo metilo ecuatorial en C3. ¿Qué isómero es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-1-Cloro-3-metilciclohexano
En los carbonos 1 y 3, un grupo axial y otro ecuatorial significa trans; el metilo tiene el valor A mayor, así que la silla favorecida es la de metilo ecuatorial y cloro axial.
Esta no cis-1-Cloro-3-metilciclohexano
El cis-1,3 coloca ambos grupos en ecuatorial en su mejor silla (o ambos en axial tras la inversión), nunca uno de cada tipo.
Esta no cis-1-Cloro-4-metilciclohexano
Este isómero también es axial/ecuatorial, pero sus grupos están en los carbonos 1 y 4, no en 1 y 3 como se describe.
Esta no trans-1-Cloro-4-metilciclohexano
Sus grupos están en 1,4, y el trans-1,4 es diecuatorial en su mejor silla, así que no coincide ninguna de las dos características.
Solución explicada
En los carbonos 1 y 3 de una silla, las dos posiciones hacia arriba son ambas axiales o ambas ecuatoriales, así que el cis-1,3 es diecuatorial/diaxial y el trans-1,3 es axial/ecuatorial. Un cloro axial con un metilo ecuatorial en C1 y C3 corresponde al isómero trans, que prefiere la silla con el metilo, más voluminoso, en ecuatorial.
Qué vas a practicar
Deduce, a partir de una silla descrita (cloro axial y metilo ecuatorial en los carbonos 1 y 3), a qué isómero cis o trans corresponde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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