Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Why allyl bromide ionizes fast
Condições: Solvolysis in aqueous ethanol: 3-bromopropene versus 1-bromopropane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does 3-bromopropene undergo SN1 solvolysis far faster than 1-bromopropane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Loss of Br− gives a resonance-stabilized allyl cation
Delocalization over two carbons lowers the ionization barrier.
Esta não The C=C makes bromide a better leaving group
Bromide is the same leaving group in both; the cation differs.
Esta não The allylic carbon is tertiary
C3 of 3-bromopropene is primary; stability comes from resonance.
Esta não Allyl bromide is less sterically hindered
Steric access matters for SN2, not for SN1 ionization.
Solução explicada
Ionization gives the allyl cation, whose positive charge is delocalized over C1 and C3 by resonance. This stabilizes the cation and the transition state leading to it, lowering the barrier; the primary propyl cation has no such stabilization.
O que você vai praticar
Explain the high SN1 reactivity of allylic halides.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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