Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Por que o carbono β de uma enona é eletrofílico
Condições: But-3-en-2-one (methyl vinyl ketone), CH2=CH–C(=O)CH3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o CH2 terminal (carbono β) se comporta como eletrófilo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma estrutura de ressonância coloca + no carbono β e − no oxigênio
Correto: a conjugação com a C=O torna o carbono β δ+.
Esta não O carbono β tem um grupo abandonador
Não há grupo abandonador; isto é uma adição, não uma substituição.
Esta não Somente o efeito indutivo do oxigênio torna o carbono β o mais positivo
O efeito indutivo diminui com a distância; o carbono β é δ+ por ressonância.
Esta não O carbono β é sp3 e estericamente acessível
O carbono β é sp2, parte do sistema π conjugado.
Solução explicada
A ligação π C=C está conjugada com a C=O. Empurrar os elétrons da C=C em direção à carbonila e os elétrons da C=O para o oxigênio gera uma estrutura de ressonância com oxigênio negativo e carbono β positivo. Assim, o carbono β tem carga parcial positiva, e o ataque ali gera um enolato estabilizado por ressonância.
O que você vai praticar
Explique por ressonância por que nucleófilos se adicionam ao carbono β de uma cetona α,β-insaturada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas