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  4. Plan a minimal acid–base step

Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons

Plan a minimal acid–base step

Planeje uma síntese · Desafio

Condições: Ethoxide accepts the hydroxyl proton of methanol. Transfer only that proton; do not exchange carbon groups.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which minimal arrow set gives ethanol and methoxide?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Ethoxide O lone pair to methanol H; methanol O–H bond to its own O.

    This forms the acceptor O–H bond and breaks only the donor O–H bond.

  2. Esta não Ethoxide O to methanol carbon; methanol C–O bond to O.

    That proposes substitution at carbon and exchanges connectivity unrelated to the specified proton transfer.

  3. Esta não Methanol O–H bond to ethoxide O with no second arrow.

    The acceptor O–H bond needs a donated pair toward H; moving the donor pair to the acceptor oxygen alone does not encode the required products.

Solução explicada

Identify the bond being exchanged before drawing. Two arrows transfer H without changing either C–O bond: the base donates to H and the original O–H pair stays with methanol oxygen. The negative charge moves from ethoxide to methoxide, not out of the system.

O que você vai praticar

Reject gratuitous bond rearrangements in a proton transfer.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #ProtonTransfer
  • #MechanismDrawing
  • #Alcohols

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