Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Padrões de setas na desidratação do terc-butanol, em ordem
Condições: 2-methylpropan-2-ol, conc. H2SO4, heat → 2-methylpropene + H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem, da primeira à última, as etapas elementares da desidratação E1 do 2-metilpropan-2-ol (terc-butanol) em ácido sulfúrico.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- Transferência de próton: o oxigênio do OH captura um próton do ácido
A protonação transforma o grupo abandonador ruim HO⁻ em água.
- Saída do grupo abandonador: a água sai, gerando o cátion terc-butila
O par C–O sai com a água; esta etapa unimolecular é a determinante da velocidade.
- Transferência de próton: a água remove um próton C–H vizinho ao cátion, formando 2-metilpropeno
O par C–H se torna a ligação π enquanto a base captura o próton.
Solução explicada
O hidróxido é um grupo abandonador ruim, então o ácido primeiro protona o OH, transformando-o em água, um bom grupo abandonador. Em seguida, a água sai sozinha, gerando o cátion terc-butila terciário; esta é a etapa lenta, a etapa determinante da velocidade. Por fim, uma base fraca (água ou HSO4⁻) remove um próton de um carbono vizinho ao cátion, e o par C–H forma o C=C do 2-metilpropeno.
O que você vai praticar
Ordene os padrões elementares de setas da desidratação E1 catalisada por ácido do 2-metilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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